Генетическая связь между классами органических соединений. §25. Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ




Обобщающий урок

Цели урока:

Обеспечить усвоение учащимися знаний о генетической связи между классами органических соединений;

Развитие умения самостоятельного мышления;

Создать условия для становления навыков самостоятельной и коллективной работы.

Задачи урока:

Продолжить формирование умения учащихся применять ранее полученные знания;

Развитие логического мышления;

Развитие речевой культуры учащихся;

Развитие познавательного интереса к предмету.

Ход урока:

1. Введение.

2. Разминка.

3. Викторина: «Угадай вещество».

4. Составление генетической цепочки.

5. Домашнее задание.

Введение. Зная химию функциональных групп, возможные пути их замены, условия их превращений, можно планировать органический синтез, переходя от соединений сравнительно простых к более сложным. В известной книге Кэррола « Алиса в стране чудес» Алиса обращается к Чеширскому Коту: «Скажите, пожалуйста, куда мне идти?» На что Чеширский Кот резонно замечает: «Это во многом зависит от того, куда ты хочешь придти». Как этот диалог связать с генетической связью? Постараемся, используя знания по химическим свойствам органических соединений, осуществить превращения от простейших представителей алканов к высокомолекулярным соединениям.

I. Разминка.

1. Повторить классы органических соединений.

2. Какие бывают по структуре ряды превращений?

3. Решение рядов превращений:

1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH

2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3

3) гексан → бензол → хлорбензол → толуол → 2.4.6-трибромтолуол

II. Викторина: «Угадай вещество».

Задание ученикам: определить вещество о котором идет речь и сказать не-сколько слов об этом веществе. (Ученик у доски записывает формулы веществ).

1) Это вещество называют – болотный газ, является основой природного газа, ценное и доступное сырье для синтеза многих веществ. (Метан)

Дополнение учителя: одно любопытное сообщение о том, где пригодился метан. Специалистам одной из исследовательских лабораторий ВМС США удалось разработать способ получения искусственных алмазов. Метан подавался на раскаленную до 2500 С пластину вольфрама, на которой и оседали образующиеся при этом кристаллы.

2) Это вещество называют – светильный газ. Этот газ применялся вначале в основном для освещения: уличные светильники, театральные рампы, походные и шахтерские фонари. На старых велосипедах устанавливались карбидные фонари. В сосуд, заполненный карбидом кальция, поступала вода, и образующийся газ по специальному соплу попадал в лампу, где и сгорал ярким пламенем. (Ацетилен)



3) Структура этого вещества устанавливалась 40 лет, а решение пришло, когда в воображении Кекуле возникла змея, кусающая себя за хвост. (Бензол)

4) Специальными экспериментами было установлено, что при содержании этого вещества в воздухе примерно 0,1 % быстрее дозревают овощи и фрукты. Это вещество называют регулятором роста растений. (Этилен)

Дополнение учителя: оказывается, для цветения ананасов необходим этилен. На плантациях жгут мазут, и небольших количеств образующегося этилена достаточно для получения урожая. А дома можно воспользоваться спелым бананом, который тоже выделяет этилен. Кстати этилен может передавать информацию. У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин. Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях - ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных условиях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья усиленно продуцируют таннин, что приводит к гибели антилоп.

5) Виноградный сахар. (Глюкоза.)

6) Винный спирт. (Этанол)

7) Маслянистая жидкость. Которая была получена из толуанского бальзама. (Толуол)

8) При опасности муравьи выделяют именно это вещество. (Муравьиная кислота)

9) Взрывчатое вещество, которое имеет несколько названий: тол, тротил. ТНТ. Обычно из 1 г взрывчатого вещества образуется около 1 л газов, что отвечает тысячекратному увеличению объема. Механизм действия любого взрывчатого вещества сводится к мгновенному образованию большого объема газа из небольшого объема жидкости или твердого вещества. Давление расширяющихся газов и представляет собой разрушающую силу взрыва. (Тринитротолуол)



III. Составление генетической цепочки.

Работа в группах. Класс делится на группы по 4 человека.

Задание группам: составить ряд превращений, используя как можно больше веществ, угаданных в викторине. Задание предлагается на время. После выполения, задание проверяется у доски.

В конце урока оценить ответы учащихся.

Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в который включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):

IV. Домашнее задание: Составить генетический ряд превращений, включающий не мене пяти классов органических соединений.

1. Что такое генетический ряд? Чем он характеризуется в неорганической и органической химии?
Генетическим называют ряд веществ – представителей разных классов, являющихся соединениями одного химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающих общность происхождения этих веществ (генезис). Основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним элементом, а в органической составляют соединения с одинаковым числом атомов углерода в молекуле.

2. Что такое генетическая связь? Какие философские идеи она иллюстрирует?
Генетическая связь – понятие более общее, чем генетический ряд. Она реализуется при любых взаимопревращениях вещества, проявляя при этом единство и многообразие химических веществ.

3. Составьте генетические ряды натрия и железа. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить предложенные вами переходы.

4. Составьте генетические ряды кремния и серы. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить предложенные вами переходы.




5. Составьте генетический ряд органических соединений, в состав молекул которых входит один атом углерода. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить предложенные вами переходы.


6. При взаимодействии 12 г предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 2,24 л водорода (н.у.).найдите молекулярную формулу спирта, напишите формулы возможных изомеров и назовите их.


7. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH₄ → CO₂ → C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH→(CH₃COO)₂Ca → CaCO₃ → CO₂.


Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? 2






Стратегия синтеза «Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу… …Я глубоко убежден, что он и есть искусство. И в то же время синтез – это логика». Роальд Хоффман (Нобелевская премия по химии 1981 г) Выбор исходного сырья Построение углеродного остова молекулы Введение, удаление или замена функциональной группы Защита группы Стереоселективность 5


СO + H 2 Ru, 1000 атм, C ThO 2, 600 атм, C Cr 2 O 3, 30 атм, C Fe, 2000 атм, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 атм, C ПАРАФИНЫ ИЗОПАРАФИНЫ ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ ВЫСШИЕ СПИРТЫ СH 3 OH 6


С n H 2n+2 Схема образования σ-связей в молекуле метана Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) СH4СH4СH4СH4 Тетраэдрическое строение sp 3 -гибридизация σ - связи гомолитический разрыв связи X: Y гомолитический разрыв связи Реакции радикального замещения (S R) замещения (S R)ГорениеДегидрирование S – англ. substitution – замещение Прогноз реакционной способности 7


СH 3 Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH 4 МЕТАН С – САЖА С 2 Н 2 – АЦЕТИЛЕН СH 2 Cl 2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl 4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН Н 2 – ВОДОРОД СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 Сl 2, hγ Хлорирование С пиролиз Н 2 О, Ni, C Конверсия О 2, Окисление СH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНАЛЬ растворители Бензол СHFCl 2 фреон HCOOH - муравьиная кислота Синтетический бензин СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНА 8 СH 3 NO 2 – НИТРОМЕТАН СCl 3 NO 2 хлорпикрин СH 3 NH 2 метиламин HNO 3, C Нитрование


С n H 2n Схема образования σ- связей с участием sp 2 -гибридных облаков атома углерода Схема образования π – связей с участием p-облаков атома углерода Модель молекулы этилена Реакции электрофильного присоединения (A E) Полимеризация Полимеризация Окисление ОкислениеГорение Молекула плоская (120 0) sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Есв (С = С)= 611 кДж/моль Есв (С – С)= 348 кДж/моль A – англ. addition – присоединение Прогноз реакционной способности 9


C 2 H 4 Этилен Полимеризация H 2 O, H + Гидратация Cl 2 Хлорирование Окисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА ДИХЛОРЭТАН ЭТИЛЕНОКСИД ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД O 2, Ag KMnO 4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЭНД ПЭНД С МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 СКД ПЭВД ПЭВД Бутадиен-1,3 (дивинил) Уксусная кислота Диоксан Уксусная кислота 10


С n H 2n-2 Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных облаков атома углерода Модели молекулы ацетилена реакции электрофильного присоединения (A E) окисление окисление ди-, три- и тетрамеризации ди-, три- и тетрамеризации горение горение реакции с участием «кислого» атома водорода Линейное строение (180 0) (цилиндрическое распределение электронной плотности) sp – гибридизация σ– и 2 σ – и 2π – связи Прогноз реакционной способности 11


C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Реакция Кучерова С акт, С тримеризация СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД СuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризация ROH Уксусная кислота БЕНЗОЛ СКД Дивинил Хлоропрен СК хлоропреновый ВИНИЛАЦЕТИЛЕН ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ Поливиниловые эфирыПоливинилхлорид ВИНИЛХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНИТРИЛ Волокна 12


13


Схема образования π-связей в молекуле бензола Делокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ- связей в молекуле бензола с участием sp 2 – гибридных орбиталей атомов углерода С n H 2n-6 Прогноз реакционной способности Плоская молекула sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Ароматическая структура Реакции электрофильного замещения (S E) Реакции радикального присоединения (А R) Реакции радикального присоединения (А R) Горение 14 М. Фарадей (1791–1867) Английский физик и химик. Основатель электрохимии. Открыл бензол; впервые получил в жидком состоянии хлор, сероводород, аммиак, оксид азота (IV).


БЕНЗОЛ H 2 /Pt, C гидрирование СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ Сl 2, FeCl 3 хлорирование HNO 3, H 2 SO 4 (конц) нитрование CH 3 Cl, AlCl 3 алкилирование ХЛОРБЕНЗОЛ Анилин ТОЛУОЛ ТОЛУОЛ Бензойная кислота 2,4,6-тринитро- толуол СТИРОЛ СТИРОЛ Полистирол 1. СH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкилирование 2. – H 2, Ni дегидрирование СH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 алкилирование КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН Фенол Ацетон ГЕКСАХЛОРАН ГЕКСАХЛОРАН 15


СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА СH 3 OH ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 ВИНИЛАЦЕТАТ МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl ФОРМАЛЬДЕГИД СuO, t HCl NH 3 МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH H 2 S, t С 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t




СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА МЕТАНОЛ СH 3 OH МЕТАНОЛ СH 3 OH ПАРАФОРМ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ТРИОКСАН ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Гексоген [O] [H] 1861 г. А.М. Бутлеров 18


CxHyOzCxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений АЛЬДЕГИДЫ АЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КЕТОНЫ КЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ СПИРТЫ гидролиз дегидратация гидрирование окисление, дегидрирование этери- фикация этери- фикация окисление H +, t




C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены C n H 2n-6 Арены, бензол




C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены α 23


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Каучуки Катализатор Циглера – Натта (1963 г) 25


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичн ые ВторичныеТретичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


Применение анилина АНИЛИН Н.Н. Зинин (1812 – 1880) Лекарственные вещества Красители Взрывчатые вещества Cтрептоцид НорсульфазолФталазол Получение анилина – реакция Зинина Тетрил Анилиновый желтый Нитробензол п-Аминобензойная кислота (ПАБК) Сульфаниловая кислота индиго Парацетамол 28


C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкан ы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы Белки 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены



Смотреть похожие

Код для вставки

ВКонтакте

Одноклассники

Телеграм

Рецензии

Добавить свою рецензию


Слайд 2

Взаимосвязь между классами веществ выражается генетическими цепочками

  • Генетический ряд – это осуществление химических превращений, в результате которых из веществ одного класса можно получить вещества другого класса.
  • Чтобы осуществить генетические превращения, необходимо знать:
  • классы веществ;
  • номенклатуру веществ;
  • свойства веществ;
  • типы реакций;
  • именные реакции, например синтез Вюрца:
  • Слайд 3

    Слайд 4

    • Какие реакции следует провести, чтобы из одного типа углеводородов получить другой?
    • Стрелками в схеме указаны углеводороды, которые непосредственно можно превратить друг в друга одной реакцией.
  • Слайд 5

    Осуществите несколько цепочек превращений

    Определите тип каждой реакции:

    Слайд 6

    Проверяем

  • Слайд 7

    Распределите вещества на классы:

    С3Н6; СН3СООН; СН3ОН; С2Н4; НСООН; СН4; С2Н6; С2Н5ОН; НСОН; С3Н8; СН3СООС2Н5; СН3СОН; СН3СООСН3;

    Слайд 8

    Проверка

    • Алканы: СН4; С2Н6; С3Н8
    • Алкены: С3Н6; С2Н4
    • Спирты: СН3ОН; С2Н5ОН
    • Альдегиды: НСОН; СН3СОН
    • Карбоновые кислоты: СН3СООН; НСООН
    • Сложные эфиры: СН3СООС2Н5; СН3СООСН3
  • Слайд 9

    • Как можно получить из углеводородов:
    • а) спирты б) альдегиды в) кислоты?
  • Слайд 10

    Путешествие углерода

    • С СаС2 С2Н2 СН3СНО С2Н5ОН
    • СН3СООН СН3СООСН2СН3
  • Слайд 11

    • 2С + Са СаС2
    • СаС2 + 2Н2О С2Н2 + Са(ОН)2
    • С2Н2 + Н2О СН3СНО
    • СН3СНО + Н2 С2Н5ОН
    • СН3СНО + О2 СН3СООН
    • СН3СООН + СН3СН2ОН СН3СООС2Н5
  • Слайд 12

    Для кислородсодержащих соединений

    составить уравнения реакций, указать условия протекания и тип реакций.

    Слайд 13

    Получение сложного эфира из углеводорода

    С2Н6 С2Н5ClС2Н5ОН СН3СНО СН3СООН СН3СООСН2СН3

    Слайд 14

    Слайд 15

  • Слайд 16

  • Слайд 17

  • Слайд 18

    Слайд 19

    Вывод: Сегодня на уроке – на примере генетической связи органических веществ разных гомологических рядов мы увидели и доказали с помощью превращений – единство материального мира.

  • Слайд 20

    • бутан бутен-1 1,2-дибромбутан бутен-1
    • пентен-1 пентан 2-хлорпентан
    • пентен-2 СО2
    • Осуществите превращения.
  • Посмотреть все слайды

    Конспект

    Что такое нано?�

    .�

    Слайд 3

    Слайд 4

    Слайд 5

    Слайд 6

    Слайд 7

    Слайд 9

    Слайд 10

    Слайд 11

    Слайд 12

    Слайд 13

    Слайд 14

    Демонстрация видеофрагмента.

    Слайд 15

    Слайд 16

    Слайд 17

    Слайд 18

    Слайд 19

    Слайд 20

    Слайд 21

    Слайд 22

    Слайд 23

    Слайд 24

    Слайд 25

    Что такое нано?�

    Новые технологии – это то, �что двигает человечество вперёд �на его пути к прогрессу .�

    Цели и задачи данной работы это расширение и совершенствование знаний учащихся об окружающем мире, новых достижениях и открытиях. Формирование навыков сравнения, обобщения. Умение выделять главное, развитие творческого интереса, воспитание самостоятельности в поиске материала.

    Начало XXI века проходит под знаком нанотехнологий, которые объединяют биологию,химию, IT, физику.

    В последние годы темпы научно-технического прогресса стали зависеть от использования искусственно созданных объектов нанометровых размеров. Созданные на их основе вещества и объекты размером 1 – 100 нм называют наноматериалами, а способы их производства и применения - нанотехнологиями. Невооруженным глазом человек способен увидеть предмет, диаметром примерно 10 тыс. нанометров.

    В самом широком смысле нанотехнологии – это исследования и разработки на атомном, молекулярном и макромолекулярном уровне в масштабе размеров от одного до ста нанометров; создание и использование искусственных структур, устройств и систем, которые в силу своих сверхмалых размеров обладают существенно новыми свойствами и функциями; манипулирование веществом на атомной шкале расстояний.

    Слайд 3

    Технологии определяют качество жизни каждого из нас и мощь государства в котором мы живем.

    Промышленная революция, начавшись в текстильной промышленности, подтолкнула развитие технологий железнодорожного сообщения.

    В дальнейшем рост перевозок различных товаров стал невозможен без новых технологий автомобилестроения. Таким образом, каждая новая технология вызывает рождение и развитие смежных технологий.

    Настоящий период времени, в котором мы живём, называют научно-технической революцией или информационной. Начало информационной революции совпало с развитием компьютерных технологий, без которых жизнь современного общества уже не представляется.

    Развитие компьютерных технологий всегда было связано с миниатюризацией элементов электронных схем. В настоящее время размер одного логического элемента (транзистора) компьютерной схемы составляет около 10-7 м, и учёные полагают, что дальнейшая миниатюризация элементов компьютера возможна только тогда, когда будут разработаны специальные технологии, получившие название «нанотехнологии».

    Слайд 4

    В переводе с греческого слово «нано» означает карлик, гном. Один нанометр (нм) – это одна миллиардная часть метра (10-9 м). Нанометр очень мал. Нанометр во столько же раз меньше одного метра, во сколько толщина пальца меньше диаметра Земли. Большинство атомов имеют диаметр от 0,1 до 0,2 нм, а толщина нитей ДНК – около 2 нм. Диаметр эритроцитов – 7000 нм, а толщина человеческого волоса – 80 000 нм.

    На рисунке слева направо в порядке роста размеров показаны самые разные объекты – от атома до Солнечной системы. Человек уже научился извлекать выгоду из объектов самых разных размеров. Мы можем расщеплять ядра атомов, добывая атомную энергию. Проводя химические реакции, мы получаем новые молекулы и вещества, обладающие уникальными свойствами. С помощью специальных инструментов человек научился создавать объекты – от булавочной головки до огромнейших сооружений, которые видны даже из космоса.

    Но если посмотреть на рисунок внимательно, то можно заметить, что существует довольно большой диапазон (в логарифмическом масштабе), куда долгое время не ступала нога учёных – между сотней нанометров и 0,1 нм. С объектами, имеющими размер от 0,1 нм до 100 нм, и предстоит работать нанотехнологиям. И есть все основания считать, что можно заставить наномир работать на нас.

    Нанотехнологии используют самые последние достижения химии, физики, биологии.

    Слайд 5

    Последними исследованиями доказано, что в Древнем Египте нанотехнологии применяли для окрашивания волос в черный цвет. Для этого использовали пасту из извести Са(ОН)2, оксида свинца и воды. В процессе окрашивания получались наночастицы сульфида свинца (галенита), в результате взаимодействия с серой, которая входит в состав кератина, что и обеспечивало равномерное и устойчивое окрашивание

    В Британском Музее хранится "Кубок Ликурга" (на стенах кубка изображены сцены из жизни этого великого спартанского законодателя), изготовленный древнеримскими мастерами - он содержит микроскопические частицы золота и серебра, добавленные в стекло. При различном освещении кубок меняет цвет - от темно-красного до светло-золотистого. Аналогичные технологии применялись и при создании витражей средневековых европейских соборов.

    В настоящее время ученые доказали, что размеры этих частиц от 50 до 100 нм.

    Слайд 6

    В 1661 году ирландский химик Роберт Бойль опубликовал статью, в которой раскритиковал утверждение Аристотеля, согласно которому все на Земле состоит из четырех элементов - воды, земли, огня и воздуха (философская основа основ тогдашней алхимии, химии и физики). Бойль утверждал, что все состоит из "корпускул" - сверхмалых деталей, которые в разных сочетаниях образуют различные вещества и предметы. Впоследствии идеи Демокрита и Бойля были приняты научным сообществом.

    В 1704 год Исаак Ньютон высказал предположения об исследовании тайны корпускул;

    В 1959 году американский физик Ричард Фейнман заявил: "Пока мы вынуждены пользоваться атомарными структурами, которые предлагает нам природа". "Но в принципе физик мог бы синтезировать любое вещество по заданной химической формуле".

    В 1959 году Норио Танигучи впервые употребил термин “нанотехнологии";

    В 1980 году Эрик Дрекслер использовал этот термин.

    Слайд 7

    Ричард Филлипс Фейман (1918-1988) выдающийся американский физик. Один из создателей квантовой электродинамики.Лауреат Нобелевской премии по физике 1965 года.

    Знаменитая лекция Фейнмана, известная под названием "Там, внизу, ещё много места" считается сегодня стартовой точкой в борьбе за покорение наномира. Она была впервые прочитана в Калифорнийском технологическом институте в1959 году. Слово «внизу» в названии лекции означало в «мире очень малых размеров».

    Нанотехнология стала самостоятельной областью науки и превратилась в долгосрочный технический проект после детального анализа, проведенного американским учёным Эриком Дрекслером в начале 1980-х годов и публикации его книги «Машины созидания: грядущая эра нанотехнологии».

    Слайд 9

    Первыми устройствами, с помощью которых стало возможным наблюдать за нанообъектами и передвигать их, стали сканирующие зондовые микроскопы - атомно-силовой микроскоп и работающий по аналогичному принципу сканирующий туннельный микроскоп. Атомно-силовая микроскопия (АСМ) была разработана Гердом Биннигом и Генрихом Рорером, которым за эти исследования в 1986 была присуждена Нобелевская премия.

    Слайд 10

    Основой АСМ служит зонд, обычно сделанный из кремния и представляющий собой тонкую пластинку-консоль (ее называют кантилевером, от английского слова "cantilever" - консоль, балка). На конце кантилевера расположен очень острый шип, оканчивающийся группой из одного или нескольких атомов. Основной материал-кремний и нитрид кремния.

    При перемещении микрозонда вдоль поверхности образца острие шипа приподнимается и опускается, очерчивая микрорельеф поверхности, подобно тому, как скользит по грампластинке патефонная игла. На выступающем конце кантилевера расположена зеркальная площадка, на которую падает и от которой отражается луч лазера. Когда шип опускается и поднимается на неровностях поверхности, отраженный луч отклоняется, и это отклонение регистрируется фотодетектором, а сила, с которой шип притягивается к близлежащим атомам – пьезодатчиком.

    Данные фотодетектора и пьезодатчика используются в системе обратной связи. В результате, можно строить объёмный рельеф поверхности образца в режиме реального времени.

    Слайд 11

    Другая группа сканирующих зондовых микроскопов для построения рельефа поверхности использует так называемый квантово-механический «туннельный эффект». Суть туннельного эффекта состоит в том, что электрический ток между острой металлической иглой и поверхностью, расположенной на расстоянии около 1 нм, начинает зависеть от этого расстояния – чем меньше расстояние, тем больше ток. Если между иглой и поверхностью прикладывать напряжение 10 В, то этот «туннельный» ток может составить от 10 рА до 10 нА. Измеряя этот ток и поддерживая его постоянным, можно сохранять постоянным и расстояние между иглой и поверхностью. Это позволяет строить объёмный профиль поверхности. В отличие от атомно-силового микроскопа, сканирующий туннельный микроскоп может изучать только поверхности металлов или полупроводников.

    Сканирующий туннельный микроскоп можно использовать для перемещения какого-либо атома в точку, выбранную оператором. Таким образом, можно манипулировать атомами и создавать наноструктуры, т.е. структуры на поверхности, имеющие размеры порядка нанометра. Ещё в 1990 году сотрудники IBM показали, что это возможно, сложив из 35 атомов ксенона название своей компании на пластинке из никеля.

    Конический дифференциал, украшает главную страницу сайта Института молекулярного производства. Составлен Э.Дрекслером из атомов водорода, углерода, кремния, азота, фосфора, водорода и серы общим числом 8298. Компьютерные расчеты показывают, что существование и функционирование ее не противоречит законам физики.

    Слайд 12

    Занятие учащихся лицея в классе нанотехнологий РГПУ им.А.И. Герцена.

    Слайд 13

    Наноструктуры можно собирать не только из отдельных атомов или одиночных молекул, но молекулярных блоков. Такими блоками или элементами для создания наноструктур являются графен, углеродные нанотрубки и фуллерены.

    Слайд 14

    1985 год Ричард Смэлли, Роберт Керл и Гарольд Крото открыли фуллерены, впервые сумели измерить объект размером 1 нм.

    Фуллерены-это молекулы, состоящие из 60 атомов, расположенных в форме сферы. В 1996 году группе ученых была присуждена Нобелевская премия.

    Демонстрация видеофрагмента.

    Слайд 15

    Алюминий с небольшой присадкой (не более 1%) фуллерена приобретает твердость стали.

    Слайд 16

    Графен – это одиночный плоский лист, состоящий из атомов углерода, связанных между собой и образующих решётку, каждая ячейка которой напоминает пчелиную соту. Расстояние между ближайшими атомами углерода в графене составляет около 0,14 нм.

    Светлые шарики – атомы углерода, а стержни между ними – связи, удерживающие атомы в листе графена.

    Слайд 17

    Графит, из чего сделаны грифеля обычных карандашей, представляет собой стопку листов графена. Графены в графите очень плохо связаны между собой и могут скользить друг относительно друга. Поэтому, если провести графитом по бумаге, то соприкасающийся с ней лист графена отделяется от графита и остаётся на бумаге. Это и объясняет, почему графитом можно писать.

    Слайд 18

    Дендримеры – это одна из тропинок в наномир по направлению «снизу-вверх».

    Древообразные полимеры – наноструктуры размером от 1 до 10 нм, образующиеся при соединении молекул, обладающих ветвящейся структурой. Синтез дендримеров – это одна из нанотехнологий, тесно соприкасающихся с химией полимеров. Как и все полимеры, дендримеры состоят из мономеров, и молекулы этих мономеров имеют ветвистую структуру.

    Внутри дендримера могут образовываться полости, заполненные веществом, в присутствии которого дендримеры были образованы. Если дендример синтезирован в растворе, содержащем какой-либо лекарственный препарат, то этот дендример становится нанокапсулой с данным лекарственным препаратом. Кроме того, полости внутри дендримера могут содержать вещества с радиоактивной меткой, применяемые для диагностики различных заболеваний.

    Слайд 19

    В 13 % случаев люди умирают от рака. Эта болезнь убивает ежегодно около 8 миллионов человек во всём мире. Многие типы раковых заболеваний до сих пор считаются неизлечимыми. Научные исследования показывают, что привлечение нанотехнологий может стать мощным инструментом в борьбе с этим заболеванием. Дендримеры – капсулы с ядом для раковых клеток

    Раковые клетки для деления и роста нуждаются в большом количестве фолиевой кислоты. Поэтому к поверхности раковых клеток очень хорошо прилипают молекулы фолиевой кислоты, и если внешняя оболочка дендримеров будет содержать молекулы фолиевой кислоты, то такие дендримеры будут избирательно прилипать только к раковым клеткам. С помощью таких дендримеров можно раковые клетки сделать видимыми, если к оболочке дендримеров прикрепить ещё какие-нибудь молекулы, светящиеся, например, под ультрафиолетом. Прикрепив к внешней оболочке дендримера лекарство, убивающее раковые клетки, можно не только обнаружить их, но и убить.

    Как утверждают ученые, с помощью нанотехнологий в кровяные клетки человека можно будет встраивать микроскопические датчики, предупреждающие о появлении первых признаков развития болезни.

    Слайд 20

    Квантовые точки уже сейчас являются удобным инструментом для биологов, чтобы разглядеть различные структуры внутри живых клеток. Различные клеточные структуры одинаково прозрачны и не окрашены. Поэтому, если смотреть на клетку в микроскоп, то ничего, кроме её краёв и не видно. Чтобы сделать заметной определённую структуру клетки, были созданы квантовые точки разных размеров, способные прилипать к определённым внутриклеточным структурам.

    К самым маленьким, светящимся зелёным светом, приклеили молекулы, способные прилипать к микротрубочкам, составляющим внутренний скелет клетки. Средние по размеру квантовые точки могут прилипать к мембранам аппарата Гольджи, а самые крупные – к ядру клетки. Клетку окунают в раствор, содержащий все эти квантовые точки, и держат в нём некоторое время, они проникают внутрь и прилипают туда, куда могут. После этого клетку споласкивают в растворе, не содержащем квантовых точек, и под микроскоп. Клеточные структуры стали хорошо заметны.

    Красное – ядро; зелёные – микротрубочки; жёлтый – аппарат Гольджи.

    Слайд 21

    Диоксид титана, TiO2 – самое распространённое соединение титана на земле. Его порошок имеет ослепительно белый цвет и поэтому используется в качестве красителя при производстве красок, бумаги, зубных паст и пластмасс. Причиной - очень высокий показатель преломления (n=2,7).

    Оксид титана TiO2 обладает очень сильной каталитической активностью – ускоряет протекание химических реакций. В присутствии ультрафиолетового излучения расщепляет молекулы воды на свободные радикалы – гидроксильные группы ОН- и супероксидные анионы О2- такой высокой активности, что органические соединения разлагаются на углекислый газ и воду.

    Каталитическая активность растёт с уменьшением размера его частиц, Поэтому их используют для очистки воды, воздуха и различных поверхностей от органических соединений, которые, как правило, вредны для человека.

    Фотокатализаторы можно включать в состав бетона автомобильных дорог., что позволит улучшить экологию вокруг дорог. Кроме того, предлагают добавлять пудру из этих наночастиц в автомобильное топливо, что также должно снизить содержание вредных примесей в выхлопных газах.

    Нанесённая на стекло плёнка из наночастиц диоксида титана прозрачна и незаметна для глаза. Однако такое стекло под действием солнечного света способно самоочищаться от органических загрязнений, превращая любую органическую грязь в углекислый газ и воду. Стекло, обработанное наночастицами оксида титана, лишено жирных пятен и поэтому хорошо смачивается водой. В результате, такое стекло меньше запотевает, так как капельки воды сразу распластываются вдоль поверхности стекла, образуют тонкую прозрачную плёнку.

    Диоксид титана перестаёт работать в закрытых помещениях, т.к. в искусственном свете практически нет ультрафиолета. Однако учёные считают, что, слегка изменив его структуру, можно будет сделать его чувствительным и к видимой части солнечного спектра. На основе таких наночастиц можно будет изготовить покрытие, например, для туалетных комнат, в результате чего содержание бактерий и другой органики на поверхностях туалетов может снизиться в несколько раз.

    Из-за своей способности поглощать ультрафиолетовое излучение диоксид титана уже сейчас применяется при изготовлении солнцезащитных средств, например, кремов. Производители кремов стали использовать его в виде наночастиц, которые настолько малы, что обеспечивают практически абсолютную прозрачность солнцезащитного крема.

    Слайд 22

    Самоочищающаяся нанотрава и «эффект лотоса»

    Нанотехнологии дают возможность создавать поверхность, похожую на массажную микрощётку. Такую поверхность называют нанотравой, и она представляет собой множество параллельных нанопроволок (наностержней) одинаковой длины, расположенных на равном расстоянии друг от друга.

    Капля воды, попав на нанотраву, не может проникнуть между нанотравинками, так как этому мешает высокое поверхностное натяжение жидкости.

    Чтобы смачиваемость нанотравы сделать ещё меньшим, её поверхность покрывают тонким слоем какого-либо гидрофобного полимера. И тогда не только вода, но и любые частички никогда не прилипнут к нанотраве, т.к. касаются её лишь в нескольких точках. Поэтому и частицы грязи, оказавшиеся на поверхности, покрытой нановорсинками, либо сами сваливаются с неё, либо увлекаются скатывающимися каплями воды.

    Самоочищение ворсистой поверхности от частиц грязи называют «эффектом лотоса», т.к. цветы и листья лотоса чисты даже тогда, когда вода вокруг мутная и грязная. Происходит это из-за того, что листья и цветки не смачиваются водой, поэтому капли воды скатываются с них, как шарики ртути, не оставляя следа и смывая всю грязь. Даже каплям клея и мёда не удаётся удержаться на поверхности листьев лотоса.

    Оказалось, что вся поверхность листьев лотоса густо покрыта микропупырышками высотой около 10 мкм, а сами пупырышки, в свою очередь, покрыты микроворсинками ещё меньшего размера. Исследования показали, что все эти микропупырышки и ворсинки сделаны из воска, обладающего, как известно, гидрофобными свойствами, делая поверхность листьев лотоса похожей на нанотраву. Именно пупырчатая структура поверхности листьев лотоса значительно уменьшает их смачиваемость. Для сравнения: относительно гладкая поверхность листа магнолии, который не обладает способностью к самоочищению.

    Таким образом, нанотехнологии позволяют создавать самоочищающиеся покрытия и материалы, обладающие также водоотталкивающими свойствами. Материалы, изготовленные из таких тканей, остаются всегда чистыми. Уже производят самоочищающееся ветровое стекло, внешняя поверхность которого покрыта нановорсинками. На таком стекле «дворникам» делать нечего. Есть в продаже постоянно чистые колесные диски для колёс автомобилей, самоочищающиеся с использованием «эффекта лотоса», и уже сейчас можно покрасить снаружи дом краской, к которой бы грязь не прилипала.

    Из покрытого множеством крошечных кремниевых волокон полиэстера, швейцарским ученым удалось создать водонепромакаемый материал.

    Слайд 23

    Нанопроволоками называют проволоки с диаметром порядка нанометра, изготовленные из металла, полупроводника или диэлектрика. Длина нанопроволок часто может превышать их диаметр в 1000 и более раз. Поэтому нанопроволоки часто называют одномерными структурами, а их чрезвычайно малый диаметр (около 100 размеров атома) даёт возможность проявляться различным квантово-механическим эффектам. В природе нанопроволок не существует.

    Уникальные электрические и механические свойства нанопроволок создают предпосылки для их использования в будущих наноэлектронных и наноэлектромеханических приборах, а также в качестве элементов новых композитных материалов и биосенсоров.

    Слайд 24

    В отличие от транзисторов миниатюризация батареек происходит очень медленно. Размер гальванических элементов питания, приведённый к единице мощности, уменьшился за последние 50 лет лишь в 15 раз, а размер транзистора за это же время уменьшился более чем 1000 раз и составляет сейчас около 100 нм. Известно, что размер автономной электронной схемы часто определяется не её электронной начинкой, а размером источника тока. При этом, чем умней электроника прибора, тем большую батарейку она требует. Поэтому для дальнейшей миниатюризации электронных приборов необходимо разрабатывать, новые типы батареек. И здесь опять помогают нанотехнологии

    Компания Toshiba в 2005 году создала прототип литий-ионной аккумуляторной батарейки, отрицательный электрод которой был покрыт нанокристаллами титаната лития, в результате чего площадь электрода выросла в несколько десятков раз. Новый аккумулятор способен набирать 80% своей емкости всего за одну минуту зарядки, в то время как обычные литий-ионные аккумуляторы заряжаются со скоростью 2-3% в минуту, и для полной зарядки им требуется целый час.

    Кроме высокой скорости перезарядки аккумуляторы, содержащие электроды из наночастиц, имеют увеличенный срок службы: после 1000 циклов заряда/разряда происходит потеря лишь 1% ее емкости, а общий ресурс новых батарей составляет более 5 тысяч циклов. А ещё, эти аккумуляторы могут работать при температурах до -40оC, теряя при этом лишь 20% заряда против 100% у типичных современных аккумуляторных батарей уже при -25оC.

    С 2007 года появились в продаже аккумуляторы с электродами из проводящих наночастиц, которые могут быть установлены на электромобили. Эти литий-ионные аккумуляторы способны запасать энергию до 35 кВт.час, заряжаясь до максимальной ёмкости всего за 10 минут. Сейчас дальность пробега электромобиля с такими аккумуляторами – 200 км, но уже разработана следующая модель этих аккумуляторов, позволяющая увеличить пробег электромобиля до 400 км, что практически сравнимо с максимальным пробегом бензиновых машин (от заправки до заправки).

    Слайд 25

    Чтобы одно вещество вступило в химическую реакцию с другим, необходимы определённые условия, и очень часто создать такие условия не представляется возможным. Поэтому огромное число химических реакций существует только на бумаге. Для их проведения необходимы катализаторы – вещества, которые способствуют протеканию реакции, но не участвуют в них.

    Учёные установили, что внутренняя поверхность углеродных нанотрубок тоже обладает большой каталитической активностью. Они считают, что при сворачивании «графитового» листа из атомов углерода в трубочку концентрация электронов на её внутренней поверхности становится меньше. Это и объясняет, способность внутренней поверхности нанотрубок ослаблять, например, связь между атомами кислорода и углерода в молекуле СО, становясь катализатором окисления СО до СО2.

    Чтобы объединить каталитическую способность углеродных нанотрубок и переходных металлов, наночастицы из них ввели внутрь нанотрубок (Оказалось, что этот нанокомплекс катализаторов способен запустить реакцию, о которой только мечтали – прямой синтез этилового спирта из синтез-газа (смеси окиси углерода и водорода), получаемого из натурального газа, угля и даже биомассы.

    На самом деле человечество всегда пыталось экспериментировать с нанотехнологиями, даже не подозревая об этом. Мы с вами об этом узнали в начале нашего знакомства, услышали понятие нанотехнологии, узнали историю и имена ученых, которые позволили совершить такой качественный скачок в развитии технологий, познакомились с самими технологиями и даже услышали историю окрытия фуллеренов от первооткрывателя, лауреата Нобелевской премии Ричарда Смэлли.

    Технологии определяют качество жизни каждого из нас и мощь государства, в котором мы живём.

    Дальнейшее развитие этого направления зависит от вас.

    Скачать конспект

    Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

    CH3 CH2 OH

    CH C O

    уксусная к-та аминоуксусная к-та.

    1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

    C + 2H2

    CH4 ,

    или в две стадии – через карбид алюминия:

    3C + 4Al t Al4 C3

    Al4 C3 + 12H2 OCH4 + Al(OH)3 .

    2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

    2CH3 Br + 2Na

    CH3 + 2NaBr

    или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

    2CH4

    1500 o C

    CH + 3H2

    CHCH + H2 Ni CH2 CH2 .

    3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

    CH2 CH2 + H2 OH + , t CH3 CH2 OH.

    4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

    200 o C

    O + H

    CH3 CH2 OH + CuO

    CH3 C

    Cu + H2 O

    5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

    CH C O

    6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

    CH3 CO OH + Cl2 P (красн.) ClCH2 CO OH + HCl

    ClCH2 C

    2NH3

    CH2 C

    NH4 Cl

    Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.